有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)歸納總結(jié)(3)

【來源：易教網(wǎng) 更新時(shí)間：2025-12-08】

理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）中各種原子的連接次序和方式、基團(tuán)和官能團(tuán)。能夠辯認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。

以一些典型的烴類化合物為例，了解有機(jī)化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔）中各種碳碳鍵、碳?xì)滏I的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、（增加）乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團(tuán)在化合物中的作用。掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)。

通過上述各類化合物的化學(xué)反應(yīng)，掌握有機(jī)反應(yīng)的主要類型。

綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。

1mol有機(jī)物消耗H2或Br2的最大量

1mol有機(jī)物消耗NaOH的最大量

由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、△鹵代烴水解酯類水解NaOH醇溶液、△鹵代烴消去稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解濃H2SO4、△酯化反應(yīng)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃H2SO4、170℃醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140℃醇生成醚的取代反應(yīng)溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、Cu、△醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制醛的氧化反應(yīng)Cu(OH)2酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)的加成

由官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì)

由反應(yīng)試劑看有機(jī)物的類型

根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán)

化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)與Na或K反應(yīng)放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應(yīng)酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵與Na2CO3溶液反應(yīng)酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）與NaHCO3溶液反應(yīng)羧基與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與H2發(fā)生加成反應(yīng)羧基、酯基能與H2O、HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制醛基Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基反應(yīng)而褪色能被氧化（發(fā)生還原反應(yīng)）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2懸濁液混合產(chǎn)生多羥基降藍(lán)色生成物能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴苯的同系物水褪色使I2變藍(lán)淀粉使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)7．根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、C≡C、CHO加聚反應(yīng)C=C、C≡C縮聚反應(yīng)COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、C≡C、CHO、羰基、苯環(huán)的`加氫酯化反應(yīng)COOH或OH皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解1

引入官能團(tuán)的方法引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基－OH烯烴與水加成醛/酮加氫鹵代烴水解酯的水解鹵素原子（－X）烷烴、苯與X2取代不飽和烴與HX或X2加成醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去炔烴加氫醛基－CHO醇的氧化稀烴的臭氧分解羧基－COOH醛氧化酯酸性水解羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解酯基－COO－酯化反應(yīng)

消除官能團(tuán)的方法

①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基（－OH）；③通過加成或氧化等消除醛基(－CHO)。

有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)

①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。

有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸餾乙醇水CaO蒸餾苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復(fù)洗滌甲烷乙稀溴水洗氣

有機(jī)物溶解性規(guī)律

根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機(jī)物常見官能團(tuán)中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團(tuán)，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團(tuán)。當(dāng)有機(jī)物中碳原子數(shù)較少且親水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般易溶于水；當(dāng)有機(jī)物中憎水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般難溶于水。

常見不溶于水的有機(jī)物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素

不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯類、石油產(chǎn)品（烴）

分子中原子個(gè)數(shù)比關(guān)系

CH=11，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

CH=l2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

CH=14，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]

常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物

式量為28的有：C2H4N2CO(2)式量為30的有：C2H6NOHCHO

式量為44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O(4)式量為46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2

式量為60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2(6)式量為74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH

式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2

有機(jī)物的通式

烷烴：CnH2n+2稀烴和環(huán)烷烴：CnH2n

炔烴和二稀烴：CnH2n-2飽和一元醇和醚：CnH2n+2O飽和一元醛和酮：CnH2nO飽和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6

苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O

有機(jī)反應(yīng)類型綜述

取代反應(yīng)

從取代反應(yīng)的定義知，①是一類有機(jī)反應(yīng)；②是原子或原子團(tuán)與另一原子或原子團(tuán)的交換；③兩種物質(zhì)反應(yīng)，生成兩種物質(zhì)，有上有下的；④該反應(yīng)前后的有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)沒有發(fā)生變化；⑤取代反應(yīng)總是發(fā)生在單鍵上；⑥這是飽和化合物的特有反應(yīng)。以下的各種反應(yīng)都可屬于取代反應(yīng)：①鹵代反應(yīng)：烷烴的鹵代、苯與溴。

②硝化反應(yīng)：苯與濃硝酸、甲苯與濃硝酸。③磺化反應(yīng)：苯與濃硝酸。④酯化反應(yīng)：醇和羧酸酯化、醇和無機(jī)酸的酯化。⑤水解反應(yīng)：鹵代烴的水解、酯水解、二糖及多糖的水解、蛋白質(zhì)的水解。

加成反應(yīng)

從加成反應(yīng)的定義知，①是一類有機(jī)反應(yīng)；②加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳原子上；③該反應(yīng)總是發(fā)生在不飽和鍵中的鍵能較小的鍵；④該反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物相當(dāng)于化合反應(yīng)，只上不下的；⑤加成前后的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生變化，炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結(jié)構(gòu)由直線形變平面形；

⑥加成反應(yīng)是不飽和化合物的較特有反應(yīng)，另外，芳香族化合物（含苯環(huán)）也有可能發(fā)生加成反應(yīng)。

如烯、炔和二烯烴等不飽和烴的加成，苯環(huán)的加成，醛基、酮基的加氫，油酸的加氫，油脂的加氫硬化等。

消去反應(yīng)：醇的消去，鹵代烴的消去。

從定義可知，①是一類有機(jī)反應(yīng)；②消去反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)；③發(fā)生在相鄰的兩個(gè)碳原子上；④消去反應(yīng)會(huì)脫去小分子，即生成小分子；⑤消去后生成的有機(jī)物會(huì)產(chǎn)生雙鍵或叁鍵；⑥消去前

后的有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)變發(fā)生變化，它與加成反應(yīng)相反，因此，分

子結(jié)構(gòu)的變化正好與加成反應(yīng)的情況相反。

[消去反應(yīng)規(guī)律]含有醇羥基（或鹵原子）的有機(jī)物，若與醇羥基（或鹵原子）所在碳原子上相鄰的碳原子上無氫原子或與醇羥基（或鹵原子）所在碳原子上無相鄰碳原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

聚合反應(yīng)

1加聚反應(yīng)含碳碳雙鍵的有機(jī)物，如乙烯、氯乙烯、丁二烯等等

2縮聚反應(yīng)能通過縮合掉H2O、HX而發(fā)生縮聚反應(yīng)的官能團(tuán)有：羧基與醇羥基、酚羥基與醛基、氨基與醛基、氨基與羧基、氨基與醇羥基、酰氯中的鹵原子與氨基等。

水解反應(yīng)

鹵代烴的水解，酯的水解，二糖和多糖的水解，蛋白質(zhì)的水解；6．氧化反應(yīng)

加氧、去氫是有機(jī)化學(xué)里的氧化反應(yīng)。如：醇氧化成醛，醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖的氧化等。

[醇發(fā)生氧化反應(yīng)規(guī)律]含有醇羥基的有機(jī)物，若與羥基相連的碳原子上含有兩個(gè)或三個(gè)氫原子，則醇羥基能被氧化為醛基，進(jìn)一步可被氧化為羧基；若只含有一個(gè)氫原子，則能被氧化為酮羰基；若不含有氫原子，則不能被氧化。

還原反應(yīng)

去氧、加氫是有機(jī)化學(xué)里的還原反應(yīng)。如：不飽和烴及含醛基酮基的化合物的加氫，油酯的氫化，苯加氫變?yōu)榄h(huán)己烷，苯乙烯加氫變成乙基環(huán)己烷等。

酯化反應(yīng)

醇和羧酸的酯化，醇和無機(jī)酸的酯化等。

高溫分解

甲烷的高溫分解，石油的裂化，石油的裂解等。

縮合反應(yīng)

酯化反應(yīng)可看成是縮合反應(yīng)，兩個(gè)或幾個(gè)氨基酸分子反應(yīng)生成多肽也是縮合反應(yīng)。